O primeiro a se aventurar por lá foi o atacante César Maluco, em 1977. O segundo maior artilheiro da história do Palmeiras, com 180 gols, atuou em apenas duas partidas com a camisa azul, não marcou nenhum gol e não deixou saudades.
Bráulio, meia que se destacou no Internacional na década de 1970, se aventurou no clube chileno em 1980. Por lá, fez apenas um gol em 24 jogos. Entre 1981 e 1982, Liminha até marcou 22 vezes em 72 partidas pela "La U", mas não chegou a levantar nenhum troféu.
Em 1989, Valdir Pereira chegou ao elenco como um clássico camisa 10 e gerou expectativa por parte da torcida do Universidad de Chile. Porém, após 13 gols em 70 jogos, o time acabou rebaixado para a segunda divisão e o brasileiro deixou o país vizinho.
No fim de 1989, no entanto, outro jogador nascido aqui fez parte da campanha que devolveu o tradicional time à elite chilena. Em 25 jogos, Severino Vasconcelos, meia ex-Palmeiras e Internacional, marcou cinco vezes. Ele foi o único brasileiro a erguer uma taça pelos azuis.
Arílson, meia campeão da Taça Libertadores pelo Grêmio em 1995, foi o último brasileiro a vestir a camisa azul da "La U". Entre 2001 e 2002, ele marcou nove vezes em 21 oportunidades. Mas, fora de campo, o gaúcho arrumava alguns problemas e chegou a ser preso por dirigir embriagado.
O último zagueiro brasileiro contratado pela Universidad de Chile foi Clemilson, em 2003, jogador que fez a carreira no futebol sul-americano, em especial na Bolívia. Porém, nem chegou a estrear e foi dispensado após o fim da pré-temporada.
Agora, a aposta chilena é em Rafael Vaz. Constestado pela torcida flamenguista, foi negociado por empréstimo de um ano com o time que está no Grupo 4 da Libertadores, ao lado de Racing, Cruzeiro e possivelmente Vasco, onde Vaz já atuou. A equipe de Santiago deu destaque ao reforço e publicou várias fotos do primeiro treinamento do brasileiro no centro de treinamento da equipe. A estreia dele deve ser nesta sexta-feira (16/2), diante do San Luis, pelo Campeonato Chileno.