Aos 18 anos, Diego começou a carreira em 2003 no São Paulo. Ficou no tricolor por três anos durante a primeira passagem. Marcou 37 gols e levantou as taças do Campeonato Paulista e da Libertadores em 2005. Emprestado na temporada seguinte, vestiu as cores do São Caetano. Teve poucas oportunidades. Foram apenas sete jogos e um gol.
Em 2007 retornou ao time de São Paulo sem destaque. Anotou um gol em 25 partidas. Entretanto, conquistou o Campeonato Brasileiro. Na temporada de 2008, o atacante se transferiu para o Flamengo. Balançou a rede em seis ocasiões e faturou o Campeonato Carioca. Na sequência, empilhou uma sequência de boas atuações no Atlético-MG.
No primeiro ano em Minas, Diego marcou 39 gols. Quando deixou o clube, contabilizava 69. Durante a primeira passagem, conquistou apenas um título: o Campeonato Mineiro de 2010. Quando voltou e defender a camisa alvinegra, em 2013 e 2014, ergueu duas taças por ano.
Em 2013, venceu outro estadual e a Copa Libertadores. Na temporada seguinte, deu a volta olímpica na Copa do Brasil contra o arquirrival Cruzeiro e faturou a Recopa em cima do Lanús, da Argentina.
As declarações do treinador gaúcho apontavam que o desfecho seria favorável ao tricolor. “Ele (Diego) queria três anos de contrato. O Grêmio dava dois anos e aumentou para três, mas só que, no terceiro ano, se não me engano, ele precisa cumprir uma meta de 60% dos jogos. Ele vai cumprir”, cravou Renato.
O Atlético-MG também sonhava em repatriar o jogador que estava no Shandong Luneng da China. Porém, os valores da negociação são elevados. “Para as nossas atuais condições, não é possível trazer. A não ser que muita coisa aconteça, como (conseguir) um investidor para poder ajudar a pagar, mas acho muito difícil acontecer”, lamentou o presidente do clube, Sérgio Sette Câmara.
*Estagiária sob a supervisão de Marcos Paulo Lima